Méthode 3 - Modéliser la création d’une liaison par déplacement de doublet électronique

Lors de la formation d’un doublet liant (création d’une liaison), les électrons vont d’un site donnant un doublet électronique vers un site acceptant ce doublet d’électrons. Ce mouvement se représente à l’aide d’une flèche courbe partant du doublet du site donneur vers le site accepteur.

Exemple

Le deuxième acte élémentaire du mécanisme réactionnel proposé de la chloration non catalysée de l'acide éthanoïque par le chlorure de thionyle est représenté ci-dessous.

Remarque : il est important de représenter tous les doublets non liants éventuellement présents. Il est également possible – mais non exigible – de faire figurer les lacunes électroniques.

Si on compare l’entité du côté des produits et les entités du côté des réactifs, on remarque qu’une liaison a été créée entre le chlore de l’ion chlorure et un carbone de l’intermédiaire réactionnel ③.

La formation du doublet liant implique l’ion chlorure et l'un des atomes de carbone de l’intermédiaire ③. Comme il s'agit de la création d’une liaison, on repère, parmi ces sites réactifs, celui qui donne le doublet électronique et celui qui accepte ce doublet. Ici, l'ion chlorure ne peut pas accepter de nouveaux électrons, c'est donc lui qui donne l'un de ses doublets non liants, et c'est l'atome de carbone qui l'accepte.

Le déplacement du doublet électronique est représenté par une flèche courbe allant du doublet non liant du site donneur vers le site accepteur, donc ici du doublet non liant de l'ion chlorure vers l'atome de carbone impliqué de l’entité ③.